Im Strategiespiel The Pimps versuchen sie als Original Gangster, kurz OG, die ganz große Nummer zu werden. Alles dreht sich um das Big Business, ein echter Gangster hat überall seine Finger drin: Prostitution und Drogenhandel sind an der Tagesordnung, und nur wer ohne Skrupel gegen seine Gegner vorgeht, kann sich und seine Distrikte behaupten. Verbünden sie sich mit anderen Spielern zu einer Gang und führen sie blutige Bandenkriege.

Um bei The Pimps auf dicke Hose machen zu können, muss man seinen Spielcharakter in verschiedenen Eigenschaften und Fähigkeiten skillen. Neben Kraft, Kostitution und Schnelligkeit stehen verschiedene Waffenfähigkeiten zur Auswahl.